První hmatatelné stopy zanechal ve zdejší krajině lid lužických popelnicových polí, který obýval oblast kolem dnešního Golčova Jeníkova v mladší době bronzové.
Nejbližší okolí Golčova Jeníkova však bylo osídleno až v průběhu 10.–11. století.

Písemné doklady o založení Jeníkova chybí. Osada patrně vznikla spontánně již v 10. století.

První písemné doklady o existenci Jeníkova

První písemnou zmínku o městečku obsahuje Jarlochův letopis. Olomoucký biskup Jindřich Zdík, vzdělanec a přítel tehdejšího krále Vladislava II., se podle zápisu v kronice chystal slavit Vánoce v Jeníkově. Následující léto zemřel. Jako datum úmrtí Jindřicha Zdíka se obvykle uvádí 25. červen 1151, někdy 1150. Jeníkov už tedy musel existovat před tímto datem. Pravděpodobně zde již stával kostel.

13. století

Jeníkov však již nepochybně stál. Kde přesně? Většina středověkých sídlišť se rozkládala kolem kostela. Jeníkov má však hned dva. Kostel sv. Markéty se jeví jako významnější, neboť zde dlouhou dobu bývala fara. Podle dochovaných stavebních pozůstatků však vznikl až ve 14. století. Přesto není vyloučeno, že již dříve stával v těchto místech kostel či kaple.
Ves však mohla ležet i níže, zhruba v jižní části dnešního náměstí, kde se ještě v roce 1650 nacházely ruiny kostela sv. Kříže. Kdo a kdy ho založil, historické prameny nesdělují.
Rozhodně by však nepochodil, kdo by hledal Jeníkov v místě dnešního zámeckého areálu. Tady totiž stávala ještě v 17. století tvrz zvaná Staré opatství. Kolem ní se rozkládaly Zábělčice - samostatná ves s vlastním panstvem i vlastní historií, která s Jeníkovem splynula teprve o 400 let později.

14. století

Snaha dát věcem řád vede i k vytváření různých soupisů. V jednom z nich, popisu diecese pražské zpracovaném z podnětu Arnošta z Pardubic v letech 1344 - 1350, se nachází také první nevyvratitelný písemný doklad o Jeníkově.
O tehdejší existenci Jeníkova podává přesvědčivé důkazy rovněž August Sedláček. Uvádí, že ve 14. století byli patrony zdejšího kostela Ješek Talafous v letech 1359 až 1360 a Jan z Říčan s matkou Eliškou v letech 1369-1376.
Od konce 14. století patřil Golčův Jeníkov pánům z Chlumu, později náležel k Podhořanům, aby se nakonec znovu vrátil do majetku Slavatů z Chlumu.
Z období počátků vrcholného středověku pocházejí rovněž první zmínky o okolních obcích: Podmoky - 1360, Kobylí Hlava -1391. O tvrzi v Římovicích se poprvé hovoří v roce 1372.
Počátkem 14. století se ve městě usazují také první Židé.

15. století

V období husitských válek leží Jeníkov v centru politického dění. Historie městečka, jak se Jeníkov v pramenech z roku 1417 nazývá, ukazuje tedy jak kladné, tak záporné stránky husitství.
V letech 1461 až 1580 je Jeníkov téměř nepřetržitě v držení Slavatů z Chlumu a Košumberka.
Kalichy v jeho znaku svědčí o kališnické orientaci.

16. století

Konec středověku provází rozvoj řemesel a obchodu.
Panství Jeníkov zbohatlo a výrazně se rozrostlo připojením Zábělčic, které si ekonomicky vedly velmi dobře. Původně totiž patřily klášteru vilémovskému, později Trčkům z Lípy, jednomu z nejbohatších českých šlechtických rodů. Roku 1559 prodává Burián Trčka z Lípy a na Lipnici, podkomoří království českého, své zápisné dědiny, „totiž ves Choštišťany, ves Leškovice, ves Rybníček, ves Frýdnavu, ves Vahančice, ves Zábilčice,“ za 1067 a půl kopy grošů českých Mariáně Robmhápové ze Soutic.
Ta učinila ze Zábělčic správní centrum svého panství. Vystavěla zde poplužní dvůr a dokonce zřídila i pivovar.
Po sedmi letech kupuje od ní statek zábělčický tvořený šesti vesnicemi za 2 600 kop českých grošů Jiří Mnětický ze Mnětic.
Do vlastnictví rodu Robmhápů se statek znovu vrací roku 1580, tentokrát jako dědičný. Václav Robmháp ze Suché a na Seči ho totiž od Rudolfa II. koupil. Téhož roku získal od Albrechta Slavaty z Chlumu a Košumberka městečko Jeníkov. Tehdy se poprvé obě panství spojila.

17. století

V průběhu třicetileté války bylo město sice několikrát vypáleno, právě císařský generál Martin Maxmilián Goltz však položil základy většiny zdejších historicky významných budov: tvrze, radnice, lorety, děkanství.
Jeníkov ležící při zemské stezce byl pravděpodobně poprvé vypálen hned na počátku bojů. Kronika města hovoří o tom, že roku 1618 přitál generál Buquoy od Brodu přes Habry a Jeníkov k Čáslavi a položil se s vojsky u Bratčic.
Naposledy byl Jeníkov vypleněn ještě roku 1639 švédským generálem Bannerem.
V složité době kolem roku 1632 kupuje statek Jan Rudolf Trčka z Lípy. Tehdy náleželo k jeníkovskému panství městečko Jeníkov a 15 vesnic.

Roku 1636 daroval císař část původně trčkovského majetku, konkrétně panství jeníkovské, Martinu Maxmiliánu von und zu der Goltz, „za odměnu, kteráž vykázána mu byla za věrné služby a 60 tisíc zlatých obnášela.“(citováno podle J. A. Zeleného).
Martin Maxmilián, svobodný pán z Goltze, sloužil jako polní zbrojmistr u císařského vojska. Zastával tedy významnou hodnost na úrovni generálské. Statečnost a odvahu prokázal v mnoha bitvách třicetileté války. Především se proslavil jako osvoboditel Prahy od Švédů. Ačkoliv přídomek z Goltze svádí k domněnce, že se jednalo o německého šlechtice, ve skutečnosti rod pocházel z polského Golczewa.

Manželka generála Goltze, Marie Magdalena Juliana rozená z Opsinnigu, psáno rovněž jako z Opinku či Obsinku, patřila k vyšší vestfálské šlechtě, údajně spřízněné s královským rodem - odtud její převdívka Röe. Svazek s generálem Goltzem byl jejím druhým manželstvím. Původně byla provdaná za generála von Harzfelda.

Po skončení války se generál Goltz v Jeníkově usadil natrvalo. Zbudoval si věžovitou tvrz, která dnes představuje nejstarší část tzv. zámeckého areálu, a začal se podílet na obnově panství zničeného válečnými útrapami. Manželé Goltzovi vystupovali jako horliví katolíci.
Značnou část jejich zakladatelské činnosti motivovala snaha o rekatolizaci výrazně utrakvistického panství. Přesto za jejich působení městečko zažilo hospodářský i kulturní vzestup a přívlastek Golčův dostalo plným právem.
Goltzovi nejprve roku 1640 zprovoznili zpustlý kostel sv. Kříže. Pod vlivem tehdy módního mariánského kultu jej však zasvětili Panně Marii. Věnovali mu také zvon.
Generál Goltz dal postavit první radniční dům z kamene, loretánskou kapli a jezuitskou rezidenci. Ke konci života ho zaujalo učení a práce jezuitského řádu. Často navštěvoval kolej v Kutné Hoře. Požádal tedy zdejší mnichy, aby se usadili na jeníkovském panství. Jeho záslužný čin bývá často přehlížen. Jezuité mají totiž v českých dějinách neblahou pověst. Nikoliv úplně právem.

Bedřich (Fridrich) Bridel, významný český básník a jezuita, působil v letech 1673-1680 v jeníkovské rezidenci. V Golčově Jeníkově pobývali rovněž další slavní členové Tovaryšstva Ježíšova Stanislav Vydra, Antonín Koniáš, Josef Teichel a Šebestián Šedivý.

Jezuité nebyli jen nástrojem rekatolizace. Zavedli v Golčově Jeníkově tradici tří velkých mariánských poutí, které přispěly k ekonomickému rozvoji města. Podíleli se na zajištění vyučování ve škole založené Šimonem Šanovským. Roku 1753 otevřeli na náměstí apotheku neboli lékárnu. Část původního vybavení se zachovala až do roku 1950, kdy byla odvezena do lékárnického muzea v Praze. Po zrušení řádu (1773) museli obyvatelé Golčova Jeníkova dalších sto let dojíždět pro léky do Habrů.
Martin Maxmilián Goltz jednal tedy prozíravě, pozval-li jezuity na své panství. Dne, kdy se do rezidence stěhovali první mniši, se však již nedožil. Zemřel 10. května 1653 ve věku 60 let.
Vdova Marie Magdalena pokračovala ve zvelebování městečka. Dokončila stavbu jezuitské rezidence a roku 1657 vymohla na císaři Leopoldovi právo pořádat dva výroční trhy. Krátce nato, 25. listopadu 1657, skonala. Manželství Goltzů zůstalo bohužel bezdětné, proto odkázala panství Janu Jetřichu (Dětřichu) Ledebourovi, synovi své sestry.
V závěti jej zavázala, aby dal vystavět věž se zvonicí a vyplácel zdejší jezuitské rezidenci roční kapitál 1000 rýnských zlatých. Tento testament nebyl řádně plněn. Spory mezi Ledebourem a jezuity skončily teprve po šestnácti letech, roku 1672, prohrou hraběte. Dotkla se ho natolik, že panství vzápětí prodal Barboře Eusebii hraběnce ze Žďáru, provdané v té době za Karla Leopolda hraběte Caretto-Millesimo. Golčův Jeníkov se tak načas ocitl v majetku tohoto známého rodu.

18. století

Počátky rozvinuté manufakturní výroby jsou v Golčově Jeníkově spjaty s rodem Krakovských z Kolovrat. Roku 1766 kupuje panství Filip Krakovský hrabě z Kolovrat, v té době nejvyšší purkrabí pražský a guberniální prezident - tedy nejvyšší zemský úředník v Čechách. V Golčově Jeníkově vybudoval státní továrnu na tabák v místě dnešního zámku. Většina historiků sice připisuje tuto zásluhu jeho synovi Leopoldovi, který zdědil majetek po otcově smrti roku 1773. Tehdy však podle dokladů v matrice továrna již pracovala.
Leopold pokračoval v osvícenském úsilí svého otce. Zřídil ve městě státní továrnu na jehly, v Evropě první svého druhu, v níž našlo obživu mnoho zdejších obyvatel.
Zaváděl rovněž moderní postupy do zastaralé zemědělské výroby. Na svých pozemcích začal pěstovat nové plodiny, hlavně vojtěšku, jetel a brambory, v té době považované spíše za okrasnou rostlinu. Později se staly „chlebem chudých“ a několikrát zachránily Evropu před hladomorem.
Leopold podporoval vzdělávání a osvětovou činnost. Roku 1773 obdržel od Marie Terezie zkonfiskovaný majetek jezuitů ve výši 20 000 zlatých. Panovnice však stanovila jisté podmínky. K zajištění světské duchovní správy měl Leopold najmout a vydržovat jednoho faráře a dva kaplany, pro Vlkaneč jednoho kapalna a jednoho učitele. Další nařízení se vztahovala ke kapli sv. Františka Serafínského při jezuitské rezidenci, která se měla změnit na kostel. Závazky se týkaly rovněž školství. Škola Šimona Šanovského nevyhovovala stávajícím požadavkům. Navíc měla spíše soukromý než veřejný charakter. Proto byla roku 1775 zřízena škola nová v budově č. p. 35, do té doby rovněž v majetku jezuitů. Povinností Leopolda Kolovrata Krakovského pak bylo vydržovat kantora „na věčné časy.“ Úředním převzetím těchto závazků obdržel patronátní a presentační právo pro sebe a své nástupce v držení panství.
Nutno říct, že svým slibům dostál. Roku 1775 vykázal učitelům důchody ze svých statků. Zasloužil se o nejen o znovuzřízení farnosti v Golčově Jeníkově (1775), ale dokonce i o její povýšení na děkanství roku 1783. Údajně motivoval zdejší děti ke zbožnosti tím, že jim vyplácel stříbrňák, když se o volném čtvrtku vypravily na mši do hostačovské kaple.
Posledním významným činem hraběte z Kolovrat byla přestavba věže se zvonicí po požáru, který vypukl 21. října 1784. Ohni padla za oběť polovina města, téměř celý Ráj,loretánská kaple i budova děkanství.

19. století

Napoleonské války se však bohužel negativně odrazily v hospodářských poměrech Golčova Jeníkova.
Roku 1809 byl v Golčově Jeníkově zřízen vojenský špitál. Vojáci zanesli do města horkou nemoc čili tyfus. Za městem při silnici do Kobylí Hlavy byl proto založen vojenský hřbitov, kam se mrtví pochovávali, aby se nákaza dále nešířila.
Tyfus vypukl rovněž o čtyři roky později. Tentokrát se obyvatelé nakazili od raněných z bitvy u Chlumu.
Po smrti Leopolda Krakovského z Kolovrat propuká vleklý spor o dědictví, během něhož panství spravuje administrace. Továrna na tabák je po vypršení nájmu přemístěna do Sedlce u Kutné Hory. Jehlárna zaniká úplně. Velká část obyvatel přichází o své dosavadní příjmy.
Spor byl urovnán teprve roku 1817. Na žádost všech dědiců bylo panství prodáno ve veřejné dražbě za 1 029 zlatých dceři zesnulého majitele Louise, hraběnce Herbersteinové, rozené z Kolovrat. Po její smrti zdědil veškerý majetek nezletilý syn Otto, za nějž panství spravoval poručník Hugo, svobodný pán von Eger. V sousedství loretánské kaple založil kostel sv. Františka Serafínského. Budovy tabákové továrny dal přestavět na zámek. Zřídil také anglický park.
Roku 1830 koupila panství Terezie, hraběnka z Trautmannsdorfu, která zřídila v zámeckém areálu moderní pivovar. Roku 1838 prodala panství Bedřichovi, rytíři von Neupauer.
Za držení rodu Neupauerů se panství rozrostlo i o majetek bývalého vilémovského kláštera. Bedřich von Neupauer se podílel i na ekonomickém rozkvětu Golčova Jeníkova. Roku 1839 získal od Ferdinanda V., později řečeného Dobrotivý, privilegium pořádat šest výročních trhů. V listině, kterou se tržní právo uděluje, se o Golčově Jeníkově hovoří již jako o městě.
Revoluční rok 1848 probíhá v Golčově Jeníkově klidně. Osmdesátá léta přinášejí vytouženou prosperitu i do Golčova Jeníkova. Zakládají se spolky, nastává rozkvět obchodu i řemeslnických dílen.

20. století

Kdo navštívil Golčův Jeníkov počátkem 20. století, mohl obdivovat malebné městečko pod Železnými horami s 2290 obyvateli a vyspělým ekonomickým i společenským životem. Od roku 1908 funguje telefonní spojení.
Městečko splňuje všechny podmínky, aby mu mohl být oficiálně udělen statut města. Kronika města Golčova Jeníkova zachycuje přesné znění Vyhlášení c. k. místodržitele pro Království České ze 13. 2. 1913 č.5/A-290 o povýšení městýse Golčova Jeníkova na město.